インターネット黎明期から現代に至るまで、かごめかごめの怖い意味として語り継がれる三大都市伝説が存在します。いずれも人間の残酷な業や社会の暗部を描いたものとして有名です。ここでは、かごめかごめの都市伝説の真相をそれぞれの仮説ごとに詳しく検証します。
第一に最も広く知られているのがかごめかごめの妊婦流産説です。この説において、「かごめ」はお腹に宿る赤子を守る母体、すなわち「籠女（籠のように丸く膨らんだ腹を持つ妊婦）」を指すと解釈されます。歌詞に登場する「籠の中の鳥」は腹の中の胎児であり、「いついつ出やる」は出産の時期を問う言葉です。そして「夜明けの晩」に何者かの悪意によって階段から突き落とされ、「鶴と亀（縁起の良い母子）がすべった（転倒・流産した）」。最後に流産させられた母親が、痛みにのたうち回りながら「私の背中を押したのは誰だ」と犯人を探す怨嗟の言葉が「後ろの正面だあれ」であると説明されます。跡継ぎ争いや姑の嫉妬といったドロドロとした人間関係の闇を投影した説として、今なお強いインパクトを放っています。
第二に有力視されているのが、遊郭の悲哀を歌ったかごめかごめの遊女説です。「籠の中の鳥」とは、借金や人買いによって吉原などの遊郭に閉じ込められ、格子窓の奥から外を眺めるしかない遊女そのものを表しています。「いついつ出やる」は過酷な年季が明けて自由の身になれる日を渇望する嘆きです。しかし、彼女たちの多くは病や衰弱によって若くして命を落としました。「鶴と亀がすべった」は、吉兆を願いながらも足を踏み外して転落していく境遇、あるいは自ら命を絶つ結末を象徴しています。「後ろの正面だあれ」は、格子越しに次の相手となる客の顔を窺う諦念や、自らを身請けしてくれる救世主を待ち望む切ない心情が込められていると読み解かれます。
第三に冷徹な恐怖を放つのがかごめかごめの死刑囚説です。「かごめ」は刑場を取り囲む群衆や竹籠、「籠の中の鳥」は牢獄に繋がれた死刑囚を意味します。「夜明けの晩」は死刑執行が告げられる早朝の薄暗い時間帯を指し、「鶴と亀がすべった」は処刑台で刀が振り下ろされ、首が地面へ転がり落ちる様を冷酷に描写した隠語とされます。そして、切断されて宙を飛んだ生首が胴体を振り返った瞬間、視界の「後ろの正面」に立っていたのは自分を斬首した処刑人（首切り役人）だったという戦慄のオチがつきます。
