『オールドファッション』を深く理解する上で欠かせないのが、戸田恵梨香とムロツヨシが熱演したドラマ『大恋愛〜僕を忘れる君と』との強い結びつきです。若年性アルツハイマー病に侵され記憶を失っていく女医・北澤尚と、彼女を健気に支え続ける売れない元小説家・間宮真司の純愛を描いた本作において、主題歌には極めて重厚なテーマ性が求められました。
音楽誌のインタビューや当時の制作手記によると、作詞・作曲を手掛けた清水依与吏は、ドラマの台本を極限まで読み込み、病気という重いテーマを直接的な言葉でなぞるのではなく、「二人が積み重ねる日常の愛おしさ」と「不器用な男が抱く純粋な覚悟」をどう音像化するか苦心したと明かしています。
制作現場の証言によれば、清水依与吏は「完璧ではない自分だからこそ、完璧に見える相手の力になりたい」という男の心情を落とし込むため、何百通りもの言葉の組み合わせを検証しました。その結果、派手な甘さを持たない素朴なドーナツというモチーフに辿り着き、ドラマの切ない世界観と完全にシンクロする珠玉のミディアムバラードが完成したのです。