2人の関係の原点となったのは、バラエティ番組や音楽フェスでの数々の共演でした。特にファンの間で有名なのが、フジテレビ系音楽バラエティ『新堂本兄弟』や『KinKi Kidsのブンブブーン』での共演歴です。番組内でも百田さんの天真爛漫なキャラクターと、それを優しく見守りつつツッコミを入れる堂本剛さんの絶妙な掛け合いがたびたび話題となっていました。
決定的な転機となったのは、2016年に堂本剛さんがももいろクローバーZに提供した楽曲「桃色空（ピンクゾラ）」です。堂本剛さんがジャニーズ事務所（当時）の外部アーティストへ楽曲提供を行ったのはこれが史上初であり、音楽シーンでも大きな注目を集めました。レコーディング現場では、堂本剛さんが百田さんをはじめとするメンバーに直接歌唱指導を行い、音楽的な波長を深く通わせたことが明かされています。
2人の年齢差は15歳（堂本剛さんが1979年生まれ、百田夏菜子さんが1994年生まれ）。一般的な恋愛観であればジェネレーションギャップを感じやすい差ですが、若くしてエンターテインメントの第一線で重責を背負い続けてきた2人だからこそ、精神的な孤高や責任感を共有し、深い魂の共鳴が生まれたと言えます。
