窪田正孝の過去出演ドラマや映画を年代順に辿ると、そのビジュアルと演技アプローチの劇的な進化が明確に見て取れます。
窪田正孝のデビュー当時は2006年、深夜ドラマ『チェケラッチョ!! in TOKYO』での青葉拓実役(主演)でした。当時の映像を振り返ると、サラサラのストレートヘアに人懐っこい笑顔が印象的で、ファンコミュニティでも「かわいいとかっこいいのハーフ」「瑞々しさが別格」と語り継がれるほどの美少年ぶりでした。
役者としてのターニングポイントとなったのが、2008年に放送された三池崇史監督の特撮ドラマ『ケータイ捜査官7』です。約1年間にわたる厳しい撮影現場で主演・網島ケイタ役を全うし、三池監督から「窪田を選んだ理由?彼には本物の純粋さと、役を生き抜く狂気が宿っていたからだ」と絶賛されたことは業界内でも有名な逸話です。
その後、映画『ガチバン』シリーズ(2010年〜)でアウトローな不良少年・黒永勇人役を熱演し、アクション俳優としての地位を確立。2014年のNHK連続テレビ小説『花子とアン』の木場朝市役、同年のドラマ『Nのために』での成瀬慎司役で全国的な知名度を獲得し、2015年の実写版ドラマ『デスノート』で演じた夜神月役の怪演によって、その評価は決定的なものとなりました。