論壇や国会での苛烈な論戦とは対照的に、島田氏のプライベートは落ち着いた学究肌の生活ぶりが伝えられています。家族構成としては一般人である妻（配偶者）がおり、長年の研究生活や多忙な言論活動、そして政界進出を陰ながら支えてきました。
趣味はクラシック音楽鑑賞や歴史書・洋書の読書など多岐にわたり、休日は徹底した情報収集と資料の読み込みに時間を充てています。周囲の知人からは「学者らしい几帳面さと、気さくでユーモアのある人柄」と評されることも少なくありません。
執筆活動においてもその情熱は際立っており、月刊誌『正論』での連載をはじめ、『アメリカ見聞録』や『トランプ革命の核心』など多数の著書を上梓。緻密な文献引用と明快な文体は、政治評論の枠を超えて高い評価を獲得しています。
