令和ロマンくるまの知的でシャープな芸風を語る上で欠かせないのが、その特異なバックグラウンドです。まずネット上で頻繁に検索される本名について検証すると、苗字は極めて珍しい「髙比良（たかひら）」であり、下の芸名「くるま」は本名ではなく「運転免許を持っていないのに車が好きだから」という皮肉とユーモアを込めて名付けられたエピソードは有名です。長崎県などにルーツを持つこの珍名は、一度聞いたら忘れられない強いフックとなっています。
出身高校は、東京都豊島区に所在する中高一貫の私立進学校・本郷高等学校（偏差値70前後）。高校時代はラグビー部に所属し、花園（全国高校ラグビー大会）を目指して泥まみれになりながら激しいコンタクトスポーツに打ち込んでいました。くるまが時折見せる驚異的な集中力や、舞台上で一切動じない屈強なメンタルは、この超進学校における文武両道の厳しい環境で培われたことは間違いありません。
高校卒業後、一浪を経て慶應義塾大学文学部に進学。名門お笑いサークル「お笑い道場O-keis」の門を叩き、そこで1学年後輩となる運命の相方・松井ケムリ（法学部卒）と出会います。サークル内でも頭角を現していたくるまですが、大学を卒業することなく中退という道を選択しました。
当時の中退理由について、本人は各種インタビューやポッドキャストで「お笑いに熱中しすぎて単位が壊滅的に足りなくなった」「留年を重ねて高い学費を親に払わせ続ける合理性が見出せなかった」と述懐しています。しかし、その背景には単なる怠慢ではなく、「退路を断ち、プロの漫才師として生き残るための冷徹な自己規律」が存在していました。慶應という最高峰の学歴ブランドを躊躇なく手放した決断こそが、後の爆発的な躍進を支えるエンジンとなったのです。
