二人の出会いは2010年夏に遡ります。共通の知人を通じた食事の席が最初のきっかけでした。当時、郷ひろみさんは過去に2度の離婚を経験しており、周囲にも「もう自分の人生で結婚という選択肢はないかもしれない」と漏らしていた時期でした。
その頑なな心を溶かしたのが利奈さんの立ち振る舞いでした。初めての出会いから利奈さんは、郷ひろみさんを単なる大スターとして特別視することなく、一人の人間として誠実に接したといいます。さらに決定打となったのは、郷ひろみさんの実母に対する深い気配りでした。
郷ひろみさんは入籍時の公式発表や当時のメディアインタビューにおいて、以下のように胸中を明かしています。
「彼女は僕以上に僕のことを理解してくれる。何より、僕の母を本当に大切にしてくれたことが一番の決め手でした」
また、利奈さんの父・徳武定祐氏への挨拶の場では、24歳もの年齢差があるトップスターからの申し出に対し、父親として当初は大きな戸惑いがあったと報じられています。しかし、郷ひろみさんが定祐氏の元へ何度も真摯に足を運び、誠意を尽くして頭を下げたことで、最後は「娘を生涯かけて幸せにしてほしい」と結婚を快諾したという温かいエピソードが残されています。
