実業家としての成功と並行して、彼の役者としての才能も大きな花を開かせた。特にTBSテレビで放送された一連の名作テレビドラマにおける存在感は圧倒的だ。社会派ドラマの傑作『聖者の行進』で見せた深みのある演技は、役者・デヴィット伊藤の名を広く知らしめる契機となった。
そして日本中に空前のブームを巻き起こした『花より男子』。大財閥の執事役として登場した彼は、重厚でありながらどこかユーモラスな佇まいで作品に上質なアクセントを加えた。現場の舞台裏では若手キャスト陣を優しく包み込みつつ、カメラが回れば一瞬で役に没入する圧巻の演技を見せていたという。単なるお笑い出身のタレントではなく、作品の空気感を一変させる名バイプレイヤーとして不動の地位を築いた瞬間だった。