大手学校情報口コミポータルにおいて、新宿高校は総合評価4.07（レビュー数170件超）という極めて高いユーザー満足度を獲得しています。新宿高校の評判と校風を語る上で欠かせないキーワードが「自主・自律」と「文武両道」です。
制服の義務付けがなく私服通学が認められている点や、頭髪・装飾品に対する細かな規則が存在しない点は、生徒の自己決定権を尊重する伝統の表れです。SNSや卒業生の手記で頻繁に語られるのが、初秋を彩る「朝陽祭（ちょうようさい）」の熱狂と、1年次に全員が参加する千葉県館山での「臨海教室（伝統の遠泳）」です。都会的な洗練されたキャンパスライフを享受しつつも、泥臭く一致団結する行事体験が生徒の帰属意識を強烈に高めています。
しかし、在校生・卒業生が口を揃えて指摘する「影の側面」にも目を向ける必要があります。取材現場で聞かれたのは次のようなリアルな証言です：
「新宿高校は、勉強を強制してくれる場所ではありません。『自由』を履き違えて部活や行事だけに熱中し、自律的な学習習慣を維持できない生徒は、2年次の模試で容赦なく下位層に転落します。先生方は質問に行けば極めて熱心に指導してくれますが、自ら動かない生徒を無理やり机に向かわせるような手取り足取りの管理教育はありません」（同校OB・大手予備校チューター談）
自由を使いこなし、タイムマネジメントを自立的に行える生徒にとっては天国のような学習環境ですが、管理されないと怠惰に流れてしまうタイプの生徒にとってはリスクとなり得る二面性を孕んでいます。
