「アイコラ」という言葉が誕生したのは、1990年代後半のアナログからデジタルへの移行期に遡る。当時はパソコンの普及に伴い、アドビ（Adobe）社のPhotoshopなどの画像編集ツールが一般層に浸透し始めた時期であった。当初は芸能人や女性アイドルのグラビア写真を切り貼りする遊びとして一部のアングラ掲示板で流通していた。
しかし、2000年代半ばに入ると、デジタルカメラやカメラ付き携帯電話の普及により、一般市民の写真データがインターネット上に大量にアップロードされるようになる。これに伴い、標的は著名人のみならず、一般の「JK（女子高校生）」をはじめとする身近な存在へと拡散した。
ネット上の匿名性が盾とされ、軽い気持ちで行われる画像改変行為が、個人のプライバシーを著しく侵害する構造がこの時期に確立されたと言える。
