風間俊介の俳優人生を語る上で避けて通れないのが、1999年に放送された『3年B組金八先生 第5シリーズ』における兼末健次郎役です。成績優秀な学級委員でありながら、裏では同級生を巧妙にマインドコントロールして陰湿ないじめを主導し、家庭崩壊の闇を抱えて暴走していく難役を見事に演じ切りました。当時16歳にして「日刊スポーツ・ドラマグランプリ新人賞」を受賞したこの怪演は、四半世紀が経過した現在でも学園ドラマ史に残る金字塔として語り継がれています。
その後も、坂元裕二脚本の傑作サスペンス『それでも、生きてゆく』（2011年）における少年犯罪の加害者・雨宮健二（三崎文哉）役では、更生の余地を感じさせない絶対的な悪意を淡々と演じ、第70回ザテレビジョンドラマアカデミー賞助演男優賞を獲得。業界内に「業の深い難役なら風間俊介に任せれば間違いない」という強固な信頼を築き上げました。
しかし、彼のキャリアが真の厚みを獲得したのは、その対極に位置する役柄を見事に掌中に収めた瞬間でした。その象徴が、フジテレビ系月9ドラマ『監察医 朝顔』（2019年〜）の桑原真也役です。上野樹里演じる主人公・朝顔を献身的に支える夫であり、心優しい刑事でもある桑原役において、風間俊介はこれまでの「狂気の黒幕」というパブリックイメージを鮮やかに覆しました。悲しみを抱える妻を抱きしめる温もり、不器用ながらも愛情を注ぐ父親としての佇まいは、日本中の視聴者の涙を誘い、「理想の夫」としての新たな支持層を獲得することに成功したのです。
