テオくんの恋愛史を語る上で欠かせないのが、人気クリエイター・加藤乃愛との公表交際である。当時、8歳差という年齢差やトップクリエイター同士のカップル誕生は、若年層を中心に爆発的な話題を呼んだ。SNS上では二人の仲睦まじい投稿が溢れ、ファンからは祝福の声が殺到した。
しかし、オープンな交際ゆえの代償も大きかった。動画やSNSでのわずかな言動が常に監視され、過度な推測や誹謗中傷が二人を苛むこととなる。結果として二人は破局の道を歩むこととなったが、この出来事は「インフルエンサーがプライベートを切り売りすることのリスク」を象徴する出来事として、今なお語り継がれている。