メディアでは時に「パーティー好きの陽気なトラブルメーカー」というステレオタイプで報じられがちなグリーリッシュですが、実際の素顔は極めて情に厚く、家族とファンを何よりも大切にするプロフェッショナルです。
彼のプライベートを支え続けているのが、16歳の学生時代から交際を続けているパートナー(彼女)のサーシャ・アトウッド(Sasha Attwood)です。モデルとして第一線で活躍する彼女とは、ヴィラ時代の下積みからシティでの世界的成功、そして代表落選の苦悩に至るまで、キャリアの栄光と挫折をすべて分かち合ってきました。2026年には第1子となる愛娘が誕生し、父親となったことで彼の生活リズムと精神的成熟はさらに深まっています。
また、障害を持つ妹への深い愛情や、小児病棟・若年層ファンへのサプライズ訪問など、社会貢献活動にも熱心に取り組んでいます。タブロイド紙が見出しを飾る派手な一面の裏には、重圧と戦いながら周囲への感謝を忘れない誠実な人間性が息づいています。