ビッグダディの人生を語る上で外せないのが、通算7回の離婚歴という驚異的な結婚遍歴です。中でも視聴者の記憶に強く刻まれているのが、実子たちの実母である最初の妻・佳美（よしみ）さんと、番組後半で合流した美奈子さんの存在でしょう。
佳美さんとは「結婚・離婚・再婚・再離婚」を繰り返し、合計8人の子供をもうけました。壮絶な夫婦喧嘩やすれ違いが放映されたものの、子供たちを育て上げた戦友としての絆は根底で繋がっており、現在は互いの生活を尊重し合う円満な関係に落ち着いています。
一方、2011年に電撃結婚し、連れ子を含めた大家族生活で一世を風靡した美奈子さんとは、2013年に協議離婚。美奈子さんはその後タレントやYouTuberとして独立し、別のパートナーとの再婚・再婚生活を経験するなど独自の道を歩んでいます。離婚直後はメディアを通じた応酬もありましたが、現在はそれぞれの家庭とビジネスに専念しており、直接的な交流はほぼありません。
その後も一般女性との電撃婚とスピード離婚を経験した林下氏ですが、女性に対する感謝とリスペクトを常に口にしており、泥沼の憎しみ合いを残さない点にダディ特有の人間的魅力が垣間見えます。
