達磨一家のカリスマ性を決定づけたのは、実力派俳優陣が吹き込んだ生々しい生命力です。ここで、主要メンバーと歴代キャスト陣の顔ぶれを振り返ります。
組織の絶対的トップである日向紀久を演じたのは林遣都です。端正な顔立ちから繰り出される鬼気迫る表情、狂気と気品が同居したアクションは観客に強烈なインパクトを与えました。車のボンネットにあぐらをかいて鎮座する象徴的なビジュアルは、林遣都の怪演によってシリーズ屈指の名シーンとなっています。
日向の脇を固める幹部陣も見逃せません。日向の右腕・左腕として前線を指揮する左京（阿部亮平）と右京（小柳心）は、巨体と圧倒的なパワーで敵を薙ぎ倒す切り込み隊長です。阿部亮平と小柳心の迫力ある肉体派アクションが、組織の威圧感を何倍にも引き上げました。また、頭脳戦や情報収集を担う加藤鷲（前野朋哉）が絶妙なバランスで組織の屋台骨を支えています。
さらにシリーズが展開する中で、鳳仙学園や鬼邪高校との激闘を描いた『HiGH&LOW THE WORST』シリーズでは、達磨一家の分派・次世代組である「達磨ベイビーズ」が登場しました。リーダー格の風元（水野真典）や雷太（田中洸希）らが法被を纏い、狂気のアクションを受け継いでいます。
