恵俊彰の知的な語り口の背景には、骨太な学歴と飽くなき向学心が存在します。出身地である鹿児島県ではトップクラスの進学校として知られる鹿児島県立甲南高校を卒業。同校は多くの政財界人や文化人を輩出している名門校であり、恵俊彰自身も高い学力を有していました。
しかし、高校卒業後の進路は順風満帆ではありませんでした。早稲田大学をはじめとする難関私立大学を目指したものの受験で苦杯をなめ、3年間の浪人生活を経験しています。この浪人時代の挫折とお笑いへの興味が、結果として渡辺プロダクションのタレントオーディションを受ける契機となりました。
青年期の挫折から約40年を経て、恵俊彰は驚くべき行動に出ます。2026年4月、57歳のときに早稲田大学大学院スポーツ科学研究科（修士課程1年制コース）に入学を果たしたのです。平日昼の『ひるおび』生放送を毎日務めながら、多忙を極めるスケジュールの合間を縫って講義を受講し、研究に励みました。そして2026年3月、見事に修士課程を修了して修士号を取得しています。
自らの若き日の未練を解消するだけでなく、第一線で活躍し続けながら学び直す姿勢は、多くの同世代ビジネスパーソンやミドル・シニア層に大きな勇気を与えました。
