ファンが最も熱い視線を注ぎ続けたのが、ヒロイン・藤岡ハルヒとの不器用な恋の行方です。当初はハルヒへの想いを「父親としての家族愛」だと激しく勘違いしていた環ですが、数々の事件や仲間たちからの強烈なツッコミを経て、自らの恋心を自覚。互いの境遇の違いを超え、強い絆で結ばれていきます。
原作漫画の最終回において、特待生としてアメリカ・ボストンへの留学を決意したハルヒに対し、環は彼女の夢を応援しつつも自身も同じくボストンへ留学することを選択しました。さらに驚くべきことに、ホスト部のメンバー全員が同じアパートの隣室や上階に引っ越してくるという、彼ららしい賑やかで温かな大団円を迎えています。
気になるその後の展開は、本編完結後に発表された特別編やファンブック収録の番外編で詳細に描かれました。ボストン生活を経て二人は正式に結ばれ、将来的に結婚。さらには環のブロンドの血を受け継いだ愛らしい子供（長女）が誕生している様子まで公式に描写され、ファンにとってこれ以上ない完璧なハッピーエンドとなりました。
