街路樹問題の裏で、さらに深刻な構造的闇として発覚したのが不正請求問題であり、そこに深く関与していたのが損害保険ジャパン株式会社である。両社は密接なビジネスパートナーとして出向者の受け入れや保険契約の割り当てを巡り強い利害関係で結ばれていた。事故車を故意に傷つけて保険金を水増し請求する不正行為が横行する中、保険会社側もチェック機能を果たすどころか黙認・助長していた疑いがもたれた。
この癒着構造は金融庁や消費者庁からも厳しく追及され、損害保険業界のみならず中古車販売・自動車整備業界全体の信用を根底から失墜させる結果となった。顧客の安心安全を守るべき保険会社と自動車整備会社が手を組み、不正に利益を貪っていた構図は、日本のビジネス社会におけるガバナンス欠如の根深さを浮き彫りにした。
