東京連合および当時の提携・対立チームの歴代総長や幹部には、強烈なカリスマ性を持つ人物が揃っていました。昭和の暴走族は単なる非行少年だけでなく、地元での統率力や度胸を買われたリーダーたちが組織を牽引していた側面があります。
当時のストリート出身者の中には、後に芸能界、実業の世界、格闘技界などで名を成した人物も少なくありません。
代表的な例として知られるのが、俳優の宇梶剛士氏です。宇梶氏はブラックエンペラーの7代目名誉総長を務めた経歴を持ち、当時のストリートにおける圧倒的な伝説は現在も語り草となっています。彼のように、更生を経て表現の世界やビジネスの第一線で成功を収めたOBは少なくありません。
また、漫画『疾風伝説 特攻の拓』や『湘南純愛組!』、映画『爆発！街道レーサー』といった昭和・平成のヤンキーカルチャー作品の多くは、東京連合やCRS連合、関東連合の実在の抗争やエピソードをモデルにして描かれました。彼らのファッション（特攻服の刺繍、ドカン、ボンタン）、バイクのカスタム（集合管、絞りハンドル、三段シート、ロケットカウル）は、日本独自のサブカルチャーとして世界中に強いインパクトを残しています。
