しかし、ある時期を境に彼のパブリックイメージは180度転換する。可愛らしい甘栗スタイルから一転、黒髪のショートヘアやコーンロウ、さらには鋭い眼光を前面に出したワイルドなスタイルへと変貌を遂げたのだ。この劇的な変化に、当時は驚き戸惑うファンも少なくなかった。
このキャラクター変貌の裏には、上田自身の強い葛藤と自己探求があったという。後年、彼自身が明かしたところによれば、「周囲から求められる可愛いキャラクター」と「本来の自分自身の性格」との間に大きなギャップを感じていた。自分を偽ることをやめ、ボクシングに打ち込み、心身ともにストイックに鍛え上げる道を選んだことが、現在の唯一無二のワイルドな立ち位置へと繋がっている。