山本耕史のアプローチは一朝一夕のものではなく、足かけ6年という長期戦であった。2人の出会いは2009年のフジテレビ系連続ドラマ『アタシんちの男子』に遡る。
初共演時の2009年、山本耕史は堀北真希の凛とした佇まいに一目惚れし連絡先を聞いたものの、渡されたメモには所属事務所「スウィートパワー」の代表電話番号が書かれていたという有名な逸話がある。翌2010年の『わが家の歴史』で夫婦役を演じた際も食事の誘いを即座に断られるなど、堀北真希の警戒心を崩すことは容易ではなかった。
転機となった2015年の『嵐が丘』では、山本耕史は直接的な口頭での口説き文句を封印し、「体調はどう?」「今日の芝居は素晴らしかった」といった気遣いを綴った手紙を約40通にわたって渡し続けた。返信が来ない日々が続いても書き続けたこの愚直な手紙作戦が、堀北真希の心の奥底にあった警戒の扉を押し広げる決定打となったのである。