秀長が生きていた場合、歴史上最も警戒を強めたはずの人物が徳川家康です。秀吉が家康を臣従させる際、妹の朝日姫を家康の継室に送り、実母の大政所を人質として差し出すという極めて繊細な外交交渉を現場で差配したのが秀長でした。家康にとって秀長は「豊臣政権内で最も油断のならない知謀の持ち主」であり、最大の畏怖の対象でした。
秀長が大納言として五大老の筆頭格に居座り続ける構図が存在する限り、家康が秀吉死後に単独で各大名と私婚を結び、派閥を形成するような露骨な権力奪取工作は物理的に不可能でした。秀長と家康の力関係はほぼ拮抗しており、秀長が中央に睨みを利かせている以上、家康は豊臣政権の重臣として協調路線を取らざるを得ない力学が働きます。
また、豊臣政権崩壊の致命傷となった「武断派（加藤清正、福島正則、黒田長政ら）」と「文治派（石田三成、小西行長ら）」の激烈な派閥抗争も、秀長が生きていれば起こり得ませんでした。清正や正則ら血気盛んな武将たちにとって、秀長は戦場で幾度も命を預けた偉大な総大将であり、三成らにとっても行政・財政機構を整えた最高の上司でした。双方から絶対的な信望を集める秀長が最高顧問として君臨していれば、三成襲撃事件のような武力衝突は完全に封殺されていたのです。
