総務事務次官や電通副社長という肩書きだけを見ると、「冷徹な高級官僚」「強大な権力を持つフィクサー」といったステレオタイプなイメージを持たれがちです。しかし、官僚時代の部下や電通社内、さらには地元・群馬の関係者から聞こえてくる櫻井俊氏の評判は、驚くほど温厚で謙虚なものでした。
省庁担当記者によると、「官僚時代も偉ぶる姿勢が一切なく、若い記者や部下の意見にも真摯に耳を傾ける実務家だった。飲み会では気さくに冗談を飛ばし、カラオケで息子の曲をリクエストされても照れ笑いしながら場を和ませていた」と語られています。
また、電通の副社長就任時にも「息子の所属事務所への便宜を図るのではないか」という穿った見方がネット掲示板等で一部散見されました。しかし、電通のメディア・キャスティング部門と、俊氏が担当したコーポレートガバナンス・労務部門は完全に分掌されており、業務上の利益相反が発生しない構造が徹底されていました。事実無根のゴシップと現場の実態には、明確な乖離が存在していたのです。
