2016年9月28日にリリースされた通算5枚目のシングル『LOSER / ナンバーナイン』は、米津玄師のキャリアにおける最大の転換点の一つです。ルーブル美術館特別展の公式テーマソングとして書き下ろされた美麗な『ナンバーナイン』との両A面シングルという贅沢なパッケージで世に放たれ、オリコン週間ランキングでも上位を記録しました。
のちにリリースされ、第60回日本レコード大賞の最優秀アルバム賞を受賞するなど金字塔を打ち立てた名盤『BOOTLEG』においても、『LOSER』はオープニングを飾る象徴的なトラックとして配置されています。さらに2018年にはHonda「JADE」のCMソングにも起用され、スタイリッシュな走行シーンと疾走感あふれるサウンドが完璧にシンクロしたことで、ファン層を大きく広げる原動力となりました。