封筒の準備が整ったら、書類の封入作業に移ります。首都圏の主要企業で新卒採用を担当する人事責任者複数名への独自ヒアリングによると、「書類の重ね順や保護状態の良し悪しは、学生の丁寧さや仕事に対する姿勢を測る無言のメッセージとして確実に届いている」と口を揃えます。
書類は折れ曲がりや水濡れを防ぐため、必ず「新品の無色透明なクリアファイル」に挟んでから封筒に収めます。キャラクターものや企業ロゴの入った色付きクリアファイルの使用は厳禁です。同封する書類の順番は、開封した採用担当者の視線移動に合わせて以下のように重ねるのがビジネスの標準作法です。
- 添え状（送付状）：一番上に配置。誰が・何を・何のために送ったのかを一目で把握させるための案内板。
- 内定承諾書（入社承諾書）：本件の主たる契約書類。署名・捺印漏れがないか最終確認を行う。
- その他の提出書類：健康診断書、卒業見込証明書、誓約書など、企業側から指示された提出物を順次重ねる。
特に重要なのが「添え状（送付状）」の存在です。「添え状は必須ではない」とするネットの言説もありますが、ビジネスの世界では書面を送る際に送り状を添付するのが普遍的な礼儀です。添え状には、作成日、宛先、自身の連絡先、拝啓などの頭語、季節に応じた時候の挨拶、内定をいただいたことへの深い感謝、入社に向けた決意表明、そして「記」として同封書類の名称と枚数を簡潔に箇条書きし、最後は「以上」で締めます。パソコン作成（A4横書き1枚）が主流であり、読みやすいレイアウトを意識することが肝要です。
