平慶翔氏の原点は、10代前半に足を踏み入れた芸能界にあります。中学生のときに芸能事務所「ライジングプロダクション」へ所属し、本格的に芸能活動をスタートさせました。
代表作として知られるのが、2004年から2005年にかけて放送されたTBS系名作学園ドラマ『3年B組金八先生』第7シリーズです。平氏はクラスの主要生徒の一人である「園上征幸」役を好演し、端正な顔立ちと瑞々しい演技で視聴者の注目を集めました。姉の平愛梨さんも当時すでに芸能活動を行っており、美男美女の兄妹として業界内でも期待を寄せられていた存在です。
しかし、高校卒業を控えた時期に自らの将来を深く見つめ直し、芸能界からの引退を決意します。「エンターテインメントの世界で表現する側」から「社会の仕組みそのものを良くする側」へと関心が移り、学業に専念するために芸能事務所を退所しました。華やかな世界に未練を残さず、別の分野で勝負しようと決意した潔さが、後のキャリア形成の土台となっています。
