平愛梨さんの家族を巡っては、インターネット上で「実家が相当なお金持ちなのではないか」という噂が絶えません。この噂の背景には、紛れもない明確な理由が存在します。
最大の理由は、父親が兵庫県を拠点に建設会社・不動産業を手広く経営する敏腕実業家である点です。地元でも名を知られた経営者であり、一代で大きな事業基盤を築き上げました。
過去に愛梨さんがバラエティ番組で明かしたエピソードによると、幼少期には「兵庫や鹿児島などに合わせて6つの別荘を所有していた」という規格外のセレブ生活を送っていました。正月や大型連休には家族全員で別荘へ出かけ、贅沢な時間を過ごすのが恒例行事だったと語られています。
また、子どもたち全員に十分な高等教育を受けさせ、慶樹さんの海外進出や祐奈さんの芸能活動・学業（大学卒業）を全面的にバックアップできた経済力も、父親の事業成功が基盤にあります。単なる「噂」にとどまらず、平家の実家が裕福であったことは確かな事実です。
