本格派シンガーソングライターとしての彼のキャリアは、偶然の産物ではない。平井堅は大学在学中から横浜のライブハウスを中心に精力的な活動を展開し、自作のデモテープをさまざまなレコード会社やプロダクションへ送り続けていた。
その並外れたボーカルポテンシャルを見抜いたのが、ソニー・ミュージックエンタテインメントが主催するSDオーディションだった。数千組規模の応募者がしのぎを削る中、圧倒的な表現力とソウルフルな歌声で審査員を魅了し見事専属契約を獲得。ここからプロのミュージシャンとしての道が切り開かれていった。