妻夫木聡が芸能界入りを果たしたきっかけは、1997年に開催されたホリプロ・アミューズ・ニッポン放送などがタイアップしたナムコのアーケードゲーム連動オーディション「第1回超ビッグオーディション」でした。約300万人もの参加者の中からグランプリを獲得し、瞬く間にシンデレラボーイとして脚光を浴びます。
芸能界入り直後はファッション誌『street Jack』などのカリスマ読者モデルとしてティーンから絶大な支持を集め、1998年のドラマ『すばらしい日々』で俳優デビュー。当時の特番インタビューにおいて本人は「最初は演技の面白さも分からず、ただ目の前の現場に必死にしがみついていた」と初々しい胸の内を明かしていました。
俳優としての転機となったのが、2000年に放送された宮藤官九郎脚本の伝説的ドラマ『池袋ウエストゲートパーク（IWGP）』です。長瀬智也演じる主人公・マコトの同級生で、暴力団「水野組」の構成員となった青年・サル（斉藤富二夫）役を熱演。金髪に近い明るいトーンとストリート感あふれる佇まいで、端正な顔立ちの奥に潜む切なさを見事に表現し、業界内外に強烈なインパクトを残しました。
