寺嶋眞秀の教育環境を語るうえで外せないのが、慶應義塾の存在だ。難関として知られる慶應義塾幼稚舎に入学を果たして以来、自身のアイデンティティを大切に育みながら、慶應義塾普通部へと進学。個性の尊重と独立自尊の精神を尊ぶ校風は、彼の豊かな感性を養う格好の土壌となった。
同校には多くの著名人や文化人の子女が通うが、彼が放つ存在感は異彩を放っている。日仏のバイリンガルとして多角的な視点を持ちながら、学校行事や部活動にも積極的に参加。単に名門校に通う学生というだけでなく、他者への思いやりと自立心を兼ね備えた人物へと確かな成長を遂げている。