『平成教育予備校』が視聴者を強く引きつけた要因の一つが、番組冒頭に配置された名物コーナー「5問連続勝ち残りテスト」です。
このコーナーは、徐々に難易度が上がっていく5問の思考力クイズに対し、生徒全員が一斉に解答。1問でも間違えた生徒はその時点で即座に脱落（失格）となり、スタジオの照明が落とされ解答権を失うというシビアなルールでした。全問正解を果たした生徒には「平成教育オリジナルグッズ」が授与される栄誉があり、オープニングからスタジオに心地よい緊張感が漂っていました。
出題される問題は、開成や灘、麻布といった名門私立中学校の実際の入試問題や、大手進学塾のオリジナル思考力テストが中心でした。
- 算数・図形問題：複雑な立体を切断したときの断面形状や、補助線を1本引くだけで一瞬で解ける面積パズル。
- 国語・ことば問題：日常的に使っている慣用句の語源や、大人でも間違えやすい同音異義語の使い分け。
- 理科・社会のひらめき問題：日常の物理現象（氷が解けたときの水位変化など）や、地図記号・統計データから街の産業を推理する問題。
当時の視聴者コミュニティやネット掲示板（2ちゃんねる等）の実況ログを振り返ると、「小学生がこんな問題を解いているのかと驚愕した」「大人になってから見直すと論理的思考の最高のトレーニングになる」といった絶賛の声が多数残されており、単なるバラエティを超えたエデュテインメントとしての評判を確立していました。
