デビュー以来、清純派から個性派まで多彩な役柄を演じてきた小島梨里杏ですが、歴代の「熱愛彼氏」として名前が挙がった人物のほとんどは、共演をきっかけとしたファンの願望や憶測の域を出ていません。
代表的な例が、出世作となった『烈車戦隊トッキュウジャー』で共演した志尊淳や横浜流星との交際説です。約1年間にわたる過酷な撮影を共に乗り越えた特撮キャスト陣は、放送終了後もSNSで同窓会のような交流を発信することが多く、チームワークの良さが際立っていました。ファンコミュニティ内で「本当にお似合い」「付き合っていてほしい」という声が上がったものの、週刊誌等による決定的なツーショット写真や交際報道が出たことは一度もありません。
また、前述の『恋愛ドラマな恋がしたい in NEW YORK』では、作中のキスシーンや切ない感情表現がリアルであったことから、「共演俳優と私生活でも熱愛に発展したのではないか」と視聴者の間で激しい議論が交わされました。しかし、番組終了後の追跡取材や関係者の証言によれば、過酷なオーディションを勝ち抜くための役者としての本気度が画面越しに伝わった結果であり、実生活での交際へと発展した事実は確認されていません。
過去の雑誌インタビューやWEBメディアの手記において、小島梨里杏は自身の恋愛観について「お互いに高め合える自立した関係が理想」「相手の仕事や価値観を尊重できる人が好き」と語っています。10代から芸能界という厳しい現場で生きてきたからこそ、恋愛に対して依存的にならず、個々の領域を保ち合える大人のパートナーシップを重視している姿勢が窺えます。
