「日本で一番長いトンネル」を語る際、最初におさえるべきは交通インフラとしての用途区分です。乗り物の種類や走行環境が根本から異なるため、土木工学および国土交通行政においても鉄道と道路は明確に区別されています。
日本国内における総合最長トンネルは、本州と北海道を結ぶ鉄道用の青函トンネル（全長53.85km）です。半世紀近くにわたり世界最長トンネルとして君臨し、現在も海底トンネルとしては世界最長の座を維持しています。
一方、自動車が自走する道路トンネルとしての日本一は、東京都心を環状に結ぶ首都高速道路中央環状線の山手トンネル（全長18.2km）です。過密都市の地下深くを貫くシールド工法の結晶であり、山岳地帯ではなく大都会の真下に日本最長の道路トンネルが存在する点に、日本の高度な土木技術が凝縮されています。
