在校生や卒業生の手記、保護者ネットワークの取材を通じて浮かび上がる新宿高校のリアルな実態は、「圧倒的な自由と、それに伴う自己責任の厳しさ」です。
「標準服はあるものの、基本的に私服で通学でき、髪型や装飾品に関する細かい干渉がない」「新宿のど真ん中にありながら校舎内は落ち着いており、放課後に自習室やカフェで勉強する文化が根付いている」というポジティブな口コミが目立つ一方、現場からは次のようなシビアな証言も聞かれます。
「単位制で自由度が高い分、自分で学習スケジュールを管理できないと、あっという間に成績が低迷する。先生方は質問に行けば驚くほど親身になってくれるが、受け身で放置している生徒を過剰に手取り足取り追いかけることはない」（卒業生の証言）
また、名物の「館山臨海教室」については、「入学前は2kmの遠泳に強いプレッシャーを感じていたが、全員で完泳したときの達成感は人生の財産になった」という声が多く、伝統行事を通じて培われる連帯感が、高校3年次の受験期の互いを高め合う空気へと繋がっています。
