押尾学には、人生の異なるフェーズで誕生した2人の子供（息子）が存在します。この2人の境遇は、彼が辿った激動の人生を象徴するかのように、あまりにも対照的な道のりを歩んでいます。
1人目は、2007年11月に元妻・矢田亜希子との間に誕生した長男です。誕生当時は「将来を有望視されたセレブ夫妻の愛息」として祝福されましたが、わずか1歳9カ月のときに父親が未曾有の刑事事件を引き起こしました。矢田亜希子は息子の未来を守るため、事件発覚直後に離婚を決断。息子の親権を完全に引き取り、改名手続きを行うなど、父親の影響を生活から完全に排除する決断を下しました。成長した長男は現在、名門私立校を経て青年期を迎えていますが、押尾学との面会交流は離婚以降、一切行われていません。
一方、2017年夏頃に誕生したのが、現在の再婚相手との間に生まれた次男です。押尾学が開設していたインスタグラム（Instagram）のアカウントには、しばしば息子の写真が投稿され、ファンの間で大きな反響を呼びました。顔全体が露わになるような構図は避けられているものの、スタイリッシュな子ども服を着せ、公園で戯れたり、愛おしそうに抱きしめたりする姿が数多く切り取られていました。
かつてのインタビューや親しい知人の証言でも、押尾学は「子供のために生き直す」「息子に恥じない背中を見せたい」と語っており、現在の生活の優先順位が完全に子育てへとシフトしている様子が浮き彫りになっています。長男への償いという言葉にできない葛藤を抱えながら、目の前にいる次男に対して全身全霊で父親としての役割を果たそうとする姿勢がうかがえます。
