2007年の電撃婚約発表、2008年の長男誕生と順風満帆に見えた2人の関係は、2011年秋の別居報道を経て、2013年1月に電撃離婚という結末を迎えました。
益若つばさの離婚理由として当時最もクローズアップされたのが、夫婦間の「経済格差」と「多忙による生活のすれ違い」です。プロデュースコスメ『CandyDoll』やつけまつげ『Dolly Wink』が大ヒットし、数百億円規模の経済効果を生み出していた益若つばさと、モデル業・タレント業をメインとしていた梅田直樹との間には、埋めがたい収入格差とビジネスへの温度差が生じていました。
当時、一部週刊誌では互いの浮気疑惑や不仲説がセンセーショナルに書き立てられましたが、当人同士が決定的な不貞行為を公表した事実はありません。最大の焦点となったのは益若つばさからの財産分与でした。報道によると、婚姻期間中に益若つばさが築いた莫大な資産から、解決金および財産分与として約2,000万〜3,000万円規模（一部推測ではそれ以上）が支払われたとされ、条件面で双方が合意した上で離婚届が提出されました。
