英語学習者にとって最大の疑問は、「なぜ紅茶が個人の好みを象徴するのか」という点に集約されます。オックスフォード英語辞典（OED）の歴史的調査によると、19世紀半ばのヴィクトリア朝イングランドにおいて、紅茶は単なる嗜好品を超えた個人のアイデンティティそのものでした。茶葉の産地（ダージリン、アッサム、セイロン）、抽出時間、そして「ミルクを先に注ぐか、後から注ぐか」という論争に至るまで、一杯の紅茶（Cup of tea）には飲む人間の出身階級や美意識が余すところなく反映されていたのです。
1932年に発表された英国の文学作品や当時の大衆紙において、まずは肯定形の「my cup of tea」が「お気に入りのもの」「自分にぴったりの対象」を指す口語として登場しました。自分専用に完璧にブレンドされた紅茶を「This is my cup of tea, literally and figuratively（文字通り、これが私のあつらえたお茶だ）」と称賛した慣習が転じ、愛着のある物事全般を表す比喩へと昇華したプロセスが確認されています。
これが否定形「not my cup of tea」として社会全体へ爆発的に広がったのは、1944年前後の第二次世界大戦期です。最前線に派遣された英軍兵士や一般市民が、過酷な軍務配給品や予期せぬトラブル、あるいは米軍との共同作戦における文化的なズレに対し、直接的な不平不満（I hate thisなど）を口にする代わりに「Well, it’s not really my cup of tea」と受容と拒否の入り混じったユーモアでやり過ごしました。角を立てずに不満を表明する英国流の「アンダーステートメント（控えめ表現）」が、戦時下の緊張を緩和する対人防衛ツールとして定着した決定打でした。
