1991年、日本中を驚かせたのがトップ女優・薬師丸ひろ子との再婚だった。シングル『Will Call』の楽曲提供などをきっかけに距離を縮めた二人は、ハワイでの挙式を経て結ばれた。当時、歌謡界と映画界のトップスター同士のカップルとして、連日のようにワイドショーや新聞の第一面を飾った。
約7年間にわたった二人の生活は、互いの才能をリスペクトし合う成熟した関係に見えたが、1998年、薬師丸の34歳の誕生日パーティの場で突然の離婚発表が行われた。「お互いの将来のために前向きに歩み出すための決断」として、集まった報道陣の前で晴れやかに報告されたこの幕引きは、従来の「悲惨な離婚」のイメージを覆す出来事として記憶されている。