30代に入り、彼は自らのパブリックイメージを鮮やかに塗り替えていった。その主戦場となったのが舞台・ミュージカルの世界だ。『デスノート THE MUSICAL』でのL役や、『キンキーブーツ』でのチャーリー役など、一癖も二癖もある難役を次々とこなし、批評家からも高い評価を得るようになる。
かつての「可愛い小池徹平」を期待して劇場に足を運んだ観客は、彼の圧倒的な歌唱力と狂気を孕んだ演技力に圧倒されることになった。ビジュアルの若々しさを武器にしつつも、それに甘んじないストイックな役作りが、彼の俳優としての寿命を無限に引き延ばしたのだ。
