荻上チキ氏の私生活が大きくクローズアップされたのは、2016年7月6日発売の『週刊文春』（2016年7月14日号）による報道でした。記事では、妻以外の女性との親密な交際関係および別居・離婚協議の進行が報じられました。
当時、荻上氏は『荻上チキ・Session-22』でギャラクシー賞大賞を受賞するなど、若手言論人の代表格として絶大な信頼を獲得していた時期でした。そのため、このスキャンダルはリスナーやメディア界隈に大きな衝撃を与えました。
特筆すべきは、報道当日の深夜に行われたラジオ生放送での対応です。多くのタレントやキャスターが降板やコメント差し控えを選択するなか、荻上氏は番組冒頭の約15分間を割き、自らの肉声でリスナーに向けて率直な説明を行いました。
放送内で荻上氏は、「記事に書かれている女性との交際は事実である」と認めた上で、元妻との関係が以前から破綻状態にあり別居協議中であったこと、しかし法的な手続きが完了していない段階で新たな交際へ踏み切った自らの軽率さを真摯に謝罪しました。公の場で見せた飾らない反省と、自身の不誠実さを誤魔化さない語り口は、メディア関係者の間でも異例の危機管理対応として広く記録されています。
