ウインバリアシオンの競走馬人生を語る上で、同世代の怪物・オルフェーヴルの存在を避けて通ることはできません。2011年のクラシック戦線、ウインバリアシオンは青葉賞を豪快な末脚で制して日本ダービーへと駒を進めました。
不良馬場で行われた第78回日本ダービーでは、後方から猛烈な追い込みを見せるもオルフェーヴルの1馬身3/4差及ばず2着。秋の菊花賞でも3馬身半差の2着と、三冠を達成した絶対王者の後ろには常にウインバリアシオンの姿がありました。もしオルフェーヴルという不世出の怪物が同世代にいなければ、ウインバリアシオンが世代の頂点に立っていたことは疑いようがありません。
ファンの記憶に最も深く刻まれているのが、2013年の第58回有馬記念です。後述する大怪我からの長期休養明け2戦目となったこのレースで、引退レースを迎えたオルフェーヴルが8馬身差で圧勝する中、2着争いを制したのはウインバリアシオンでした。ゴール板を通過した瞬間、まるで黄金世代の物語を締めくくるかのように並んだ2頭のコントラストは、日本競馬史に残る名シーンとして語り継がれています。
