楽しんごの性格に対するネガティブなイメージを決定づけたのが、2013年に表面化した元マネージャーに対する暴力事件です。報道各社の取材データによると、楽しんごは当時、自身の個人事務所のマネジメントを担当していた男性に対し、度重なる遅刻や仕事上のミスに激高し、複数回にわたって殴打などの暴行を加えたとして書類送検され、略式起訴による罰金刑を受けました。
しかし、この事件には表面的な報道だけでは見えない複雑な背景が存在します。警察の捜査が進む中で、被害者とされた元マネージャー側が楽しんごの弱みを握って金銭を要求していた事実が発覚し、元マネージャーが恐喝未遂容疑で逮捕されるという異例の展開をたどりました。当時の手記や関係者の告白によると、二人の間には雇用主と従業員という枠を超えた私生活での共依存関係があり、感情のもつれが暴力と金銭トラブルという最悪の形で爆発したとされています。
その後、2019年には吉本興業とのマネジメント契約が解除されました。いわゆる闇営業問題の余波や、事務所を通さない無断営業、さらにはプロレスデビューやSNS上での突発的で過激な発言の連続により、企業としてのマネジメントが困難になったことが直接の引き金でした。世間からは「暴力事件で干された」と要約されがちですが、実態は対人関係の脆さと組織のルールに縛られない奔放な行動様式が招いた結果であったといえます。