彼を理解する上で、2000年代後半に結成されたクリエイティヴ集団「Odd Future(OFWGKTA)」の存在を避けて通ることはできない。 Earl Sweatshirt や Frank Ocean らを擁したこの若者グループは、あまりにも過激で、パンク精神に溢れた DIY なアプローチでインターネット空間をジャックした。
ショッキングな映像表現や自主制作のミックステープ。初期のタイラーは、既存の音楽産業に対するアンチテーゼそのものだった。しかし、その破壊的な初期衝動の奥底には、ジャズの複雑なコード進行やボサノヴァ、ソウルミュージックへの深い敬意とセンスが隠されていた。その偏執的なまでの音楽的探求心が、後の覚醒へと繋がっていく。