櫻井圭登のキャリアを語る上で欠かせないのが、社会現象となった大型2.5次元舞台における金字塔的なキャラクターたちの存在です。
初期の大きな転機となったのが、舞台『あんさんぶるスターズ！オン・ステージ』（通称・あんステ）の紫之創（しのご はじめ）役でした。控えめで愛らしい少年の内面にある芯の強さを繊細な歌唱と所作で見事に昇華させ、原作ファンの心を一瞬で掴み取りました。
続いてMANKAI STAGE『A3!』（通称・エーステ）では、夏組の瑠璃川幸（るりかわ ゆき）役を熱演。可愛い洋服を愛しながらも口調は辛辣という二面性を持つ難役を、絶妙なニュアンスとチャーミングな毒舌で見事に成立させ、作品のクオリティを底上げしました。
そして舞台『刀剣乱舞』（通称・刀ステ）シリーズにおける肥前忠広（ひぜんただひろ）役の抜擢は、彼の役者としての新境地を決定づけました。これまでの可憐なイメージを鮮やかに覆し、粗暴でありながらどこか哀愁を漂わせる人斬りの刀を、激しい殺陣と魂の叫びを伴う芝居で怪演。劇場を揺るがすほどの気迫に、演劇批評家からも賛辞が寄せられました。
