失業保険の受給期間中であっても、生活費を補うための短時間労働や単発アルバイトを行うこと自体は法的に禁止されていません。ただし、「労働時間」と「事後申告」に関するルールを厳密に順守しなければ、手当の減額や支給停止、最悪の場合は不正受給（3倍返還命令などの重いペナルティ）の対象となるため注意が必要です。
アルバイトを行う際の判断基準は大きく分けて以下の2点です。
1. 就労時間の基準（1日4時間のボーダーライン）
1日あたりの実働時間が4時間以上の場合は「就労（就職と同視）」とみなされ、その日の基本手当は支給されません。ただし、受給権自体が消滅するわけではなく、その日の支給分は所定給付日数の後ろへスライド（先送り）されます。一方で、実働時間が4時間未満の場合は「内職・控除」扱いとなり、得た収入の額に応じてその日の基本手当が減額されて支給されます。
2. 週あたりの就業時間（20時間の壁）
週の労働時間が20時間以上、または週31日以上の雇用見込みがある働き方をした場合、「就職（再就職）した」と判定され、失業保険の受給資格そのものを失うことになります。失業保険を受け取りながらアルバイトを行う場合は、必ず「週20時間未満」の範囲に抑えなければなりません。
また、作業を行った日については、無給のボランティアや手伝い、クラウドソーシング等の副業であっても、認定日に提出する「失業認定申告書」のカレンダーに「○（4時間以上）」または「×（4時間未満）」を正確に記載して申告する義務があります。「少しの手伝いだから申告しなくてもばれない」という安易な判断は絶対に避けましょう。
