近江八幡の奥深さは、異なる時代の歴史的遺産がひとつの市街地の中に重層的に息づいている点にあります。日本史を揺るがした戦国期の遺構から、近世の商業革命、近代の西洋思想までを一望できる点が他の観光都市との決定的な違いです。
安土町エリアに位置する安土城跡 織田信長 歴史巡りでは、織田信長が天下統一の拠点として築いた「幻の名城」の石垣群を体感できます。天主閣こそ現存しないものの、堂々と続く大手道の大石段や本丸跡の礎石は、当時の革新的な城郭建築の威容を雄弁に物語っています。2026年現在も学術調査や整備が進められており、戦国ファンのみならず多くの歴史愛好家を惹きつけてやみません。
市街地中心部へ戻ると、国の重要伝統的建造物群保存地区に指定されている「新町通り」に代表される近江商人 屋敷 街並みが広がります。「三方よし（売り手よし、買い手よし、世間よし）」の哲学を掲げ、全国で商いを広げた商人たちの本宅（旧西川家住宅や旧伴家住宅など）は、質素倹約を旨としながらも要所に最高級の銘木や職人技が光る建築美を誇ります。
さらに見逃せないのが近江八幡 ヴォーリズ建築 見どころです。アメリカ出身の建築家であり、近江兄弟社を創設して医療や教育、メンターム（軟膏）の普及に尽力したウィリアム・メレル・ヴォーリズ。彼が遺した旧八幡郵便局、アンドリュース記念館、池田町洋館街などは、日本の風土と西洋様式が優美に調和した温かみのある佇まいを今なお保っています。
